Великая Депрессия ознаменовалась крахом компании – в 1929 году «Индиан» перешел в собственность Пола Дюпона, владельца нескольких крупных мероприятий химической промышленности. Последнее способствовало появлению у мотоциклов марки огромного количества расцветок.
В 1932 году модельная гамма подверглась модернизации, в частности, появилось батарейное зажигание вместо магнето. Модернизация затронула так же и новые рамы «Чифов», усиленные передние вилки. К сожалению, новые мотоциклы не вызвали восторга у покупателей из-за их неповоротливости. В 1934 году допотопная система смазки уступила место новой, с сухим картером. Новая модель «Мотоплэн» на основе моделей «Скаут» и «Скаут Пони», оказалась неудачной, поэтому вскоре ее сменил «Спорт Скаут» (745 куб.см, 25 л.с.).
Модернизации не обошли стороной и «Чифа» – передача на шестеренках в 1934 году была заменена цепной, столь же надежной. В 1936 году была попытка увеличить мощность мотора путем странной процедуры – впускные клапаны были перемещены вниз, а выпускные вверх. Однако уже в следующем сезоне это непонятное новшество было упразднено, и клапаны вернулись на свои места.
Знаменитые крылья мотоциклов «Индиан», сейчас знакомые каждому мотолюбителю, впервые появились в 194о году, одновременно с первыми попытками применить свечное зажигание. Армейская модель «741 В» представляла собой мотор объемом 492 куб.см. и мощностью 15 л.с. в ходовой «Спорт Скаута». Американские военные остановили свой выбор на продукции компании «Харлей-Дэвидсон», однако мотоциклы «Индиан» пришлись по душе армиям Союзников.
Интересно отметить, что в годы войны американское командование, впечатленное немецкими мотоциклами БМВ, в порядке эксперимента заказала нечто подобное «Харлею» и «Индиан». Если «Харлей-Дэвидсон» добросовестно скопировал немецкую модель «R71», то «Индиан» пошел другим путем – его специалисты создали на этой основе вполне оригинальный мотоцикл (745 куб.см., 25 л.с.).
Эта модель имела четырехступенчатую передачу карданным валом на заднее колесо. Новая дуплексная рама сзади имела свечную подвеску, а впереди – параллелограмную вилку. К сожалению, этот мотоцикл не получил развития – «Индиан» поставил оговоренную контрактом тысячу экземпляров, но военные отказались от дальнейших поставок.