История всемирно известной марки «Индиан», как и многих других мотокомпаний, началась на велотреке. В 1900 году инженер Оскар Хэдстрем разработал новую модель гоночного велосипеда, которой заинтересовался промышленник Джордж Хенди. Хенди неплохо разбирался в велосипедах, поскольку сам в прошлом был велогонщиком, партнеры организовали совместное производство в Спрингфилде.

В 1901 году была сделана первая попытка создать мотоцикл, которая оказалась очень удачной. Первый мотоцикл «Индиан» был лишен привычной в те годы стандартной велосипедной рамы, взамен монтировалась принципиально новая конструкция с широкой передней трубой, где размещались батареи зажигания.

Вместо подседельной трубы использовался сам одноцилиндровый двигатель. Был он четырехтактным, имел рабочий объем 260 куб.см. и мощность около 1,5 л.с., причем с автоматическим впускным клапаном. Кроме того, в отличие от большинства мотоциклов того времени, где использовалась ременная передача, в этой модели была применена цепная передача на заднее колесо.

Уже эта модель сделала новую компанию мировым лидером по производству и продажам (за второй год было продано около 150 мотоциклов). К 1905 году рабочий объем двигателя вырос до 310 куб.см., в то время, как мощность достигла 2,25 л.с., кроме того, мотоцикл получил пружинную вилку. В этом же году объем продаж вырос до тысячи мотоциклов в год.