Как нетрудно заметить, легкие мотоциклы компании с трудом находили своего потребителя, в отличие от более тяжелых собратьев. «Свет в конце туннеля» блеснул в 1919 году, когда был выпущен «Скаут» с двухцилиндровым V-двигателем (606 куб.см, 11 л.с.). От своих предшественников он получил жесткую заднюю подвеску и «фирменную» вилку с продольной рессорой. В 1922 году последовала эволюция этой модели в модель «Чиф» с двухцилиндровым двигателем объемом 998 куб.см. Чуть позже дебютировал «Биг Чиф» (1206 куб.см., 22 л.с.).

Продолжателем линейки легких мотоциклов стал «Принс», появившийся в 1926 году. Он явно бл создан с оглядкой на британскую школу, обладал нижнеклапанным одноцилиндровым двигателем объемом 348 куб.см. и мощностью 6 л.с., на одинарной трубчатой раме с простой параллелограммной вилкой.

Впрочем, по печальной традиции «Индиановских» легковесов, этот мотоцикл не имел успеха и через три года был снят с производства. В 1927 году «Индиан» сделал серьезный шаг в сторону приоритета тяжелых моделей – приобрел права на модель «Эйс», тяжелого мотоцикла с четырехцилиндровым двигателем (1265 куб.см, 30 л.с.), коробкой передач на три ступени, одинарной рамой с жесткой задней подвеской заднего колеса и короткорычажной передней вилкой.

Первые мотоциклы выпускались в неизменном виде, однако потом она была модернизирована до версии «401» и «402», получив продольнорессорную «Индиановскую» переднюю вилку («401»), дуплексную раму и новый мотор с пятиопорным коленчатым валом («402»). В 1927 году «Скаут» обзавелся младшим братом аналогичной конструкции, но с увеличенным до 745 куб.см. мощность 18 л.с. Через два года «Чиф» получил мотор рабочим объемом 1206 куб.см.